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生物正交反應(yīng)(bioorthogonalreaction)正在廣泛應(yīng)用于生物、化學(xué)等領(lǐng)域的研究,最早的放射性標(biāo)記1,2,4,5-四嗪化合物大多是較長(zhǎng)半衰期的放射性金屬元素配合物,下面有科研人員制備了一種用于生物正交反應(yīng)的1,2,4,5四嗪化合物的制備方法,瑞禧小編為大家整理如下:
用于生物正交反應(yīng)的1,2,4,5-四嗪化合物,其結(jié)構(gòu)如式(iv)所示:
其中,x為-ph-ch2-、-ch2ch2-o-ch2ch2-、-ph-och2ch2-或-ph-ch2ch2ch2-,ph為苯基,tr為三苯甲基。
式(iv)化合物可按照如下方法制備得到:
1)稱取5mmolho-x-cn,25mmol乙腈,2mmol無(wú)水氯化鎳于250ml圓底燒瓶中,逐滴加入125mmol濃度為80%的水合肼溶液,60℃加熱反應(yīng)24小時(shí),冷卻至常溫,稱取72.5mmol亞硝酸鈉加水溶解后逐滴加入,然后置于冰水浴中,滴加2m鹽酸至不再有氣泡產(chǎn)生,乙酸乙酯萃取,有機(jī)相合并后經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥,旋蒸濃縮,硅膠柱分離得化合物(ⅱ);
2)稱取1mmol化合物(ⅱ),1.5mmol對(duì)甲苯磺酰氯于100ml圓底燒瓶,加入約10ml無(wú)水二氯甲烷和1mmol三乙胺,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)12小時(shí),旋蒸濃縮,硅膠柱分離得化合物(ⅲ);
3)稱取0.2mmolbat-boc(n-叔丁氧羰基-s,s’-三苯甲基-二(2-巰基乙基)乙二胺),0.3mmol化合物(ⅲ)和0.4mmoln,n-二異丙基乙胺于50ml圓底燒瓶中,加入乙腈溶解,60℃加熱反應(yīng)48小時(shí),旋蒸濃縮,硅膠柱分離即得式(iv)化合物;
其中,化合物(ⅱ)、化合物(ⅲ)和bat-boc的結(jié)構(gòu)分別如下:
x為-ph-ch2-、-ch2ch2-o-ch2ch2-、-ph-och2ch2-或-ph-ch2ch2ch2-,ph為苯基,tr為三苯甲基,ots為對(duì)甲苯磺酰基。
相關(guān)內(nèi)容
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Cyanine3 tetrazine
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