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離子液體是由有機陽離子和無機或有機陰離子構成的,常見的陽離子有季銨鹽離子、季鏻鹽離子、咪唑鹽離子等,陰離子有鹵素離子、四氟硼酸根離子、六氟磷酸根離子等。目前所研究的離子液體中,陽離子主要以咪唑陽離子為主,陰離子主要以鹵素離子和其它無機酸離子為主。根據離子液體中有機陽離子母體的不同,可以將離子液體分為咪唑鹽類、吡啶鹽類、季銨鹽類和季膦鹽類等。根據離子液體在水中溶解性的不同,也可以將離子液體分為親水性離子液體和疏水性離子液體。
離子液體在有機合成反應中的應用
1、Diels-Alder環加成反應
在離子液體中進行Diels-Alder反應的優點:體系有足夠低的蒸汽壓、可再循環、無爆炸性、熱穩定且易于操作。第一個被研究的反應是在[EtNH3][NO3](EAN)中環戊二烯與丙烯酸甲酯和甲基酮的反應,與非極性有機溶劑相比,該反應表現出明顯的高內旋產物傾向和快的反應速率特征。
2、烷基化反應
苯與鏈烯烴或鹵化烷進行的烷基化反應是Lewis酸催化的一類反應,因此酸性MCI/AICl3離子液體可以作為新的替代催化劑。使用HCI改性過的MCI/AICL3離
子液體催化苯與二氯甲烷反應,催化活性高,在常溫下反應,僅用5min轉化率達
99%,產率95%以上,遠高于無水AlCl3為催化劑時的57%和38.4%,而且可容易
地分離出產物。
3、酯化反應
N-l-butylpyridinium chloride/AIClz離子液體作為反應介質和催化劑,實現了清潔化酯化反應工藝。這種酯化工藝的明顯優勢在于: (1)反應產物酯不溶于離子液體,因此分離容易;(2)反應完成后,離子液體在100C下加熱除去反應中生成的水就可重新使用。
4、Beckmann重排反應
Beckmann重排是ε-己內配胺等內配胺的實驗室合成及工業生產中常用的方法,在通常的反應中,反應的介質是大量的濃硫酸、五氯化磷在乙醚中或醋酸和醋酸酐的氯化氫溶液等,這些腐蝕性酸及大量有機溶劑在工業中對設備要求高、危險因素多、廢物多及環境污染大。
5、Friedel-Crafts乙酰化反應
芳環上的氫在B-酸或者L-酸的作用下被烷基取代,稱為Friedel-Crafs反應;若被酰基取代,則稱為Friedel-Crafts?;磻?。傳統的Friede1-Crats催化劑為AIX3型的L-酸,反應溶劑為石油醚、氯苯等,一般反應5h-6h, 收率為80%左右,產物為各種異構體的混合物,選擇性差。如若在[Emim][AICl]離子液體中進行,該物同時作為溶劑和催化劑,反應只需3s就轉化完全(100%轉化),選擇性高。
6、Heck芳基化反應
以Pd/C為催化劑,在離子液體[Bmim][PF6]中芳基鹵與烯烴進行反應,優點是催化劑很好地分散在離子液體中構成穩定的催化體系,反應完成后,用正己烷萃取出產物,催化劑可循環使用,催化活性并不降低。
7、酰基化反應
許多工廠中使用HF或AlCl3為催化劑進行苯的衍生物的?;瘯a生大量的廢棄物,以離子液體取代傳統的催化劑是解決這一問題的方法。對甲苯、間二甲
苯、均三甲苯、甲氧基苯的?;磻难芯勘砻?,用離子液體[Bmim]FeCl3],
[Bmim][SnCl]是Friedel-Crafts酰基化反應的適宜催化劑,轉化率和產率都較
高,特別在[Bmim][FeCl3],離子液體中進行反應時,除間二甲苯酰基化反應的
選擇性為80%外,其它反應都可得到很高的選擇性和轉化率。
離子液體定制:
固載型離子液體
陰離子功能化離子液體
吡啶型離子液體
雙酸性離子液體
金屬型離子液體
萃取/氧化型離子液體
萃取型離子液體
羧酸根陰離子型功能化離子液體
鎢基多酸型離子液體
三氟乙酸類離子液體[CnMIM]TFA(n=2,3,4,5,6)
功能化離子液體
可聚合單元功能化離子液體
熒光型功能化離子液體
手性離子液體
金屬官能化離子液體
氨基功能化吡唑類離子液體
多活性中心型離子液體
酚羥基功能化咪唑鎓離子液體
負載型離子液體
酸性吡咯烷酮離子液體
雙離子型功能離子液體
氨基酸離子液體
氨基酸基咪唑離子液體
氨基酸酯離子液體
氨基酸陰離子型功能化離子液體
親水性咪唑雙陽離子液體
金屬配位鍵合離子液體后修飾MOFs材料
功能化質子化離子液體
離子液體修飾COFs共價-有機骨架材料
質子型亞銅鹽離子液體
離子液體在有機合成反應中的應用
1、Diels-Alder環加成反應
在離子液體中進行Diels-Alder反應的優點:體系有足夠低的蒸汽壓、可再循環、無爆炸性、熱穩定且易于操作。第一個被研究的反應是在[EtNH3][NO3](EAN)中環戊二烯與丙烯酸甲酯和甲基酮的反應,與非極性有機溶劑相比,該反應表現出明顯的高內旋產物傾向和快的反應速率特征。
2、烷基化反應
苯與鏈烯烴或鹵化烷進行的烷基化反應是Lewis酸催化的一類反應,因此酸性MCI/AICl3離子液體可以作為新的替代催化劑。使用HCI改性過的MCI/AICL3離
子液體催化苯與二氯甲烷反應,催化活性高,在常溫下反應,僅用5min轉化率達
99%,產率95%以上,遠高于無水AlCl3為催化劑時的57%和38.4%,而且可容易
地分離出產物。
3、酯化反應
N-l-butylpyridinium chloride/AIClz離子液體作為反應介質和催化劑,實現了清潔化酯化反應工藝。這種酯化工藝的明顯優勢在于: (1)反應產物酯不溶于離子液體,因此分離容易;(2)反應完成后,離子液體在100C下加熱除去反應中生成的水就可重新使用。
4、Beckmann重排反應
Beckmann重排是ε-己內配胺等內配胺的實驗室合成及工業生產中常用的方法,在通常的反應中,反應的介質是大量的濃硫酸、五氯化磷在乙醚中或醋酸和醋酸酐的氯化氫溶液等,這些腐蝕性酸及大量有機溶劑在工業中對設備要求高、危險因素多、廢物多及環境污染大。
5、Friedel-Crafts乙酰化反應
芳環上的氫在B-酸或者L-酸的作用下被烷基取代,稱為Friedel-Crafs反應;若被酰基取代,則稱為Friedel-Crafts?;磻?。傳統的Friede1-Crats催化劑為AIX3型的L-酸,反應溶劑為石油醚、氯苯等,一般反應5h-6h, 收率為80%左右,產物為各種異構體的混合物,選擇性差。如若在[Emim][AICl]離子液體中進行,該物同時作為溶劑和催化劑,反應只需3s就轉化完全(100%轉化),選擇性高。
6、Heck芳基化反應
以Pd/C為催化劑,在離子液體[Bmim][PF6]中芳基鹵與烯烴進行反應,優點是催化劑很好地分散在離子液體中構成穩定的催化體系,反應完成后,用正己烷萃取出產物,催化劑可循環使用,催化活性并不降低。
7、酰基化反應
許多工廠中使用HF或AlCl3為催化劑進行苯的衍生物的?;瘯a生大量的廢棄物,以離子液體取代傳統的催化劑是解決這一問題的方法。對甲苯、間二甲
苯、均三甲苯、甲氧基苯的?;磻难芯勘砻?,用離子液體[Bmim]FeCl3],
[Bmim][SnCl]是Friedel-Crafts酰基化反應的適宜催化劑,轉化率和產率都較
高,特別在[Bmim][FeCl3],離子液體中進行反應時,除間二甲苯酰基化反應的
選擇性為80%外,其它反應都可得到很高的選擇性和轉化率。
離子液體定制:
固載型離子液體
陰離子功能化離子液體
吡啶型離子液體
雙酸性離子液體
金屬型離子液體
萃取/氧化型離子液體
萃取型離子液體
羧酸根陰離子型功能化離子液體
鎢基多酸型離子液體
三氟乙酸類離子液體[CnMIM]TFA(n=2,3,4,5,6)
功能化離子液體
可聚合單元功能化離子液體
熒光型功能化離子液體
手性離子液體
金屬官能化離子液體
氨基功能化吡唑類離子液體
多活性中心型離子液體
酚羥基功能化咪唑鎓離子液體
負載型離子液體
酸性吡咯烷酮離子液體
雙離子型功能離子液體
氨基酸離子液體
氨基酸基咪唑離子液體
氨基酸酯離子液體
氨基酸陰離子型功能化離子液體
親水性咪唑雙陽離子液體
金屬配位鍵合離子液體后修飾MOFs材料
功能化質子化離子液體
離子液體修飾COFs共價-有機骨架材料
質子型亞銅鹽離子液體
長鏈陰離子功能化離子液體
酸性離子液體功能化MCM-36分子篩
離子液體功能化的Ti-MCM-41介孔材料
離子液體功能化石墨烯/碳納米管(G-IL/CNTs)
咪唑基離子液體功能化聚氨酯/多壁碳納米管復合材料 (PUIL/MWNT)
聚合離子液體功能化聚吡咯納米管
離子液體功能化石墨烯復合材料
離子液體功能化的石墨烯/碳納米管(G-IL/CNTs)
離子液體功能化碳納米管負載金-鉑納米粒子
金-鉑納米粒子(Au-PtNPs)負載到離子液體功能化的碳納米管(MWCNTs-IL)
三維氨基離子液體功能化石墨烯負載鈀基復合氣凝膠
熒光離子液體功能化的碳納米管
納米金-離子液體功能化有序介孔碳復合材料
離子液體功能化手性salen Mn(Ⅲ)配合物
開環易位型咪唑離子液體功能化降冰片烯嵌段共聚物
羧基功能化離子液體表面修飾TiO2納米微粒
序號 | 新聞標題 | 瀏覽次數 | 作者 | 發布時間 |
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