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雙端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH

時(shí)間:2025-03-28 13:43:48       瀏覽:20

產(chǎn)品名稱:雙端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH

1. 分子結(jié)構(gòu)與特性

組成解析:

PEG主鏈:重復(fù)單元為乙二醇(-CH?CH?O-),分子量通常為500Da-20kDa。

端基修飾:通過(guò)氧化反應(yīng)將PEG兩端的羥基(-OH)轉(zhuǎn)化為羧酸(-COOH),取代度≥95%。

物理化學(xué)特性:

水溶性與柔韌性:PEG鏈賦予分子良好的水溶性和鏈段運(yùn)動(dòng)性,羧基增強(qiáng)極性。

反應(yīng)活性:羧基可參與酯化、酰胺化、點(diǎn)擊化學(xué)(如活化后與胺/羥基反應(yīng))或金屬絡(luò)合。

pKa值:羧酸pKa≈4.8,在生理?xiàng)l件下(pH 7.4)部分去質(zhì)子化,帶負(fù)電。

穩(wěn)定性:

水解敏感性:酯鍵或酰胺鍵修飾的PEG需避免酸性或堿性條件(如pH<4或>10)。

氧化穩(wěn)定性:需避光儲(chǔ)存,防止羧酸基團(tuán)進(jìn)一步氧化。

2. 核心合成策略

氧化法:

瓊斯氧化:PEG與瓊斯試劑(CrO?/H?SO?)反應(yīng),羥基氧化為羧酸(劇烈條件,適用于短鏈PEG)。

TEMPO氧化:PEG與TEMPO/NaClO/NaBr體系反應(yīng),選擇性氧化伯羥基(條件溫和,適合長(zhǎng)鏈PEG)。

其他方法:

酯交換法:PEG-二酯與羧酸通過(guò)酯交換反應(yīng),需高溫或催化劑。

點(diǎn)擊化學(xué):PEG-炔與疊氮羧酸通過(guò)CuAAC反應(yīng),需控制反應(yīng)條件避免交聯(lián)。

純化:

透析:MWCO=1kDa膜去除小分子副產(chǎn)物。

離子交換色譜:分離未反應(yīng)PEG及單羧基副產(chǎn)物。

質(zhì)量控制:

1H-NMR:δ 12.0 ppm(羧酸質(zhì)子,需D?O交換確認(rèn))。

紅外光譜(FT-IR):1720 cm?1(羧酸C=O伸縮振動(dòng))。

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!wyh

雙端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH

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