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N?-芐氧羰基-L-賴氨酸環(huán)內(nèi)酸酐的化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

時(shí)間:2025-03-21 14:17:53       瀏覽:14

產(chǎn)品名稱:N?-芐氧羰基-L-賴氨酸環(huán)內(nèi)酸酐的化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

結(jié)構(gòu)組成:

L-賴氨酸骨架:天然氨基酸,含α-氨基、ε-氨基和羧酸基團(tuán)。

N?-芐氧羰基(Z):保護(hù)側(cè)鏈的ε-氨基,防止其在反應(yīng)中參與成鍵。

環(huán)狀酸酐:α-氨基與羧酸脫水縮合形成五元環(huán)內(nèi)酸酐(結(jié)構(gòu)類似N-羧酸內(nèi)酸酐,NCA)。

物理化學(xué)性質(zhì):

分子量:約300~350 Da(取決于環(huán)狀結(jié)構(gòu))。

狀態(tài):白色至類白色晶體或粉末。

溶解性:溶于無(wú)水DMF、DCM、THF等有機(jī)溶劑,對(duì)水分敏感(易水解)。

反應(yīng)活性:環(huán)狀酸酐可高效與氨基反應(yīng),形成肽鍵,無(wú)需額外活化劑。

2. 制備方法

合成路線:

保護(hù)ε-氨基:L-賴氨酸與芐氧羰基氯(Cbz-Cl)反應(yīng),保護(hù)側(cè)鏈氨基。

環(huán)化脫水:在脫水劑(如乙酸酐、DCC)作用下,α-氨基與羧酸縮合形成環(huán)狀酸酐。

純化:通過(guò)重結(jié)晶或柱層析分離產(chǎn)物,去除未反應(yīng)原料和副產(chǎn)物。

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!wyh


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